Aufgabe 2 – Leder – nicht nur ein tierisches Produkt
In einer Gesellschaft, in der immer mehr Menschen ein Leben frei von tierischen Produkten führen möchten, erhalten vegane Produkte eine immer größere Bedeutung. Infolgedessen stellt sich die Frage, ob nicht auch Leder durch vegane Alternativen ersetzt werden kann.
Gib die Strukturformel für das im Material 1 angegebene Tripeptid-Molekül an (M 1).
Leite aus der Struktur des Tripeptid-Moleküls ab, welche intramolekularen Wechselwirkungen im Kollagenprotein-Molekül ausgebildet werden können.
Ordne die Wechselwirkungen den entsprechenden Strukturebenen zu.
Werte die Ergebnisse der Dünnschichtchromatographie aus, indem du auch die Bedeutung des Rf-Wertes erklärst (M 3, M 4).
Ordne die beiden untersuchten Proben jeweils einer der angegebenen Proteinquellen zu (M 3, M 4).
Markiere und benenne vier signifikante Punkte im Graphen der Titrationskurve (M 2).
Erläutere den Verlauf der Titrationskurve, indem du die Gleichgewichtsreaktionen der Glutaminsäure und ihrer Ionen aufstellst und den von dir markierten Punkten zuordnest (M 2).
Ermittle rechnerisch die pH-Werte der von dir markierten Punkte (M 2).
Bewerte den Einsatz von veganem Leder als Ersatz für echtes Leder im Sinne einer nachhaltigen Entwicklung aus ökologischer, ökonomischer und sozialer Perspektive anhand von insgesamt sechs Aspekten (M 5).
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monatlich kündbarSchulLV-PLUS-Vorteile im ÜberblickDu hast bereits einen Account?Material 1: Aminosäureabfolge einer Kollagenprobe
Kollagen ist ein Strukturprotein, das unter anderem am Aufbau von Bindegeweben, zum Beispiel der Haut, beteiligt ist. Aus einer Kollagenprobe eines Leders wurde folgendes Tripeptid in der gegebenen Reihenfolge isoliert: Glycin-Glutaminsäure-Threonin.
Tab. 1: Strukturformeln von Glycin, Glutaminsäure und Threonin
 
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Glycin-Molekül |
 
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Glutaminsäure-Molekül |
 
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Threonin-Molekül |
[1]
Material 2: Titrationskurve, pKS-Werte und IEP von Glutaminsäure
Im Hydrolysat der Kollagenprobe aus Material 1 kommt die Aminosäure Glutaminsäure vor. 
einer sauren Lösung der vollständig protonierten Form von Glutaminsäure 
wurde mit Natronlauge 
titriert:
Abb. 1: Titrationskurve von Glutaminsäure
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pKS-Werte und IEP für Glutaminsäure:
der Carboxy-Gruppe im Rest)
Für die Berechnung des isoelektrischen Punkts wird der pKS2-Wert nicht berücksichtigt. |
[2], [3]
Material 3: Massenanteil ausgewählter Aminosäuren im tierischen Kollagenprotein und in zwei pflanzlichen Proteinen (in g pro 100 g Protein)
Tab. 2: Massenanteil ausgewählter Aminosäuren in g pro 100 g Protein
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Aminosäure |
Weizenprotein |
Sojaprotein |
Kollagenprotein |
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Cystein |
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Glutaminsäure |
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Leucin |
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Methionin |
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Material 4: Dünnschichtchromatographie und Rf-Werte ausgewählter Aminosäuren
Um veganes von nicht veganem Leder zu unterscheiden, muss bestimmt werden, ob die Inhaltsstoffe des Leders rein pflanzlich sind. Dazu wurden Extrakte von Aminosäuren einer pflanzlichen und einer tierischen Probe chromatographisch aufgetrennt.
Abb. 2: Schematische Darstellung ausgewählter Chromatographieergebnisse (A = Probe A, B = Probe B)
Tab. 3: Rf-Werte
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Aminosäure |
Rf-Wert |
|---|---|
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Cystein |
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Glutaminsäure |
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Leucin |
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Methionin |
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Material 5: Veganes oder nicht veganes Leder?
Leder ist gegerbte Tierhaut und besitzt besondere haptische, optische und technische Eigenschaften. Die treffendere Bezeichnung für das, was heute unter „veganem Leder“ verkauft wird, wäre Kunstleder oder Lederimitat. Durch diese Materialien wird versucht, die positiven Eigenschaften des Leders zu imitieren, ohne dass dabei tierische Produkte verwendet werden. Allerdings werden für die Herstellung der Lederimitate auch häufig nicht vegan hergestellte Klebstoffe aus Milch- oder Knochenprotein benötigt. Oft handelt es sich bei Kunstleder um erdölbasierte Kunststoffe und Weichmacher. Weichmacher werden benötigt, um dem ursprünglich harten und spröden Plastik lederähnliche Eigenschaften zu geben.
Eine neuere Leder-Alternative ist das Ananasleder, das unter dem Namen Piñatex vermarktet wird. Für die Herstellung werden als Grundstoff Ananasblätter eingesetzt, ein Abfallprodukt der Lebensmittelindustrie. Allerdings enthält auch dieses pflanzliche Leder eine Beschichtung aus erdölbasiertem Harz. Piñatex ist folglich kein reines Ökoprodukt und kann nur unter streng kontrollierten Kompostierungsbedingungen abgebaut werden.
Besonders die Modeindustrie verwendet den Begriff des veganen Leders gern, um den Eindruck zu erwecken, man könnte sich für wenig Geld bedenkenlos eine neue Tasche kaufen. Hochwertige Leder-Alternativen sind teuer in der Herstellung und haben, genauso wie ein hochwertiges Lederprodukt, ihren Preis. Über die Nachhaltigkeit eines Produkts entscheidet nicht nur die Frage, woraus dieses hergestellt wird, sondern auch, wie lange es genutzt werden kann.
[6]
Quellen (ggf. verändert):
[1] Lindgren, C., Andersson, I., Berg, L., Dobritzsch, D., Ge, C., Haag, S., Uciechowska, U., Holmdahl, R., Kihlberg, J., Linusson, A. (2015). Hydroxyethylene isosteres introduced in type II collagen fragments substantially alter the structure and dynamics of class II MHC Aq/glycopeptide complexes. Organic & Biomolecular Chemistry, 13, S. 6203-6216. https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2015/ob/c5ob00395d
[2] Haynes, W., Lide, D. R. & Bruno, T. J. (2014). CRC Handbook of Chemistry and Physics (95. Aufl.). Taylor & Francis.
[3] Jakubowski, H. (2024). Amino Acid Charges. LibreTextsTM Biology. https://bio.libretexts.org/Courses/Ouachita_Baptist_University/Reyna_Cell_Biology/02%3A_2-%28T2-first_lecture%29_Protein_Structure/2.01%3A_Amino_Acids/2.1.03%3A_A3._Amino_Acid_Charges
[4] Schwarz, T. (2020, 25. März). Analyse von Aminosäuren anhand der Dünnschichtchromatographie - ein Beispiel für die Wirkstoffforschung. Diplomarbeit Universität Innsbruck. https://ulb-dok.uibk.ac.at/ulbtirolhs/content/pagetext/5809969 (Zugriff am: 20.11.2024)
[5] Gorissen, S. H., Crombag, J. J., Senden J. M. et al. (2018, 30. August). Protein content and amino acid composition of commercially available plant-based protein isolates in Amino Acids. National Library of Medicine. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6245118/ (Zugriff am: 20.11.2024)
[6] Veganes Leder – eine Lüge der Fashion Industrie? (o. D.). Braun Büffel Onlineshop. https://www.braun-bueffel.com/ledertipps/herkunft/veganes-leder.html (Zugriff am: 23.11.2024)
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monatlich kündbarSchulLV-PLUS-Vorteile im ÜberblickDu hast bereits einen Account?Angeben der Strukturformel des Tripeptids
Ableiten der intermolekularen Wechselwirkungen
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Ionenbindungen: über die deprotonierten Carboxygruppen im Rest der Glutaminsäure-Moleküle
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Van-der-Waals-Wechselwirkungen: wirken bei allen Molekülen
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Wasserstoffbrücken: über die Hydroxygruppen der Threonin-Moleküle, der Carboxygruppen der Glutaminsäure-Moleküle im Rest und zwischen den Peptidgruppen
Zuordnung der Wechselwirkungen zu den Strukturebenen
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Alle aufgeführten Wechselwirkungen, die durch die AS-Reste ausgebildet werden, werden der Tertiärstruktur zugeordnet.
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Wasserstoffbrücken, die über Peptidgruppen ausgebildet werden, werden der Sekundärstruktur zugeordnet.
Unter dem Rf-Wert versteht man das Verhältnis von Laufstrecke der Substanz zur Laufstrecke des Laufmittels. Jede Substanz besitzt einen charakteristischen Rf-Wert.
Auswertung der Ergebnisse und Zuordnung der Proteinproben
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Probe A: drei Banden (in Flussrichtung: Glutaminsäure, Methionin, Leucin)
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Probe B: vier Banden (in Flussrichtung: Glutaminsäure, Cystein, Methionin, Leucin)
Cystein ist nur in Probe B enthalten. Nur die pflanzlichen Proben enthalten Cystein. Es handelt sich demnach bei Probe A um die Kollagenprotein-Probe.
Anhand der Bandenbreite kann die pflanzliche Proteinquelle ermittelt werden:
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Die Glutaminsäure-Konzentration ist im Weizenprotein deutlich höher als im Kollagenprotein. Der Massenanteil von Glutaminsäure im Kollagen- und Sojaprotein ist ähnlich groß.
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Die beiden untersuchten Proben (A und B) weisen ähnlich hohe Konzentrationen auf. Es handelt sich bei Probe B um das Sojaprotein.
Markierung und Benennung der Punkte durch Zuordnung der pKS-Werte
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erster Halbäquivalenzpunkt |
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zweiter Halbäquivalenzpunkt |
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dritter Halbäquivalenzpunkt |
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Äquivalenzpunkt |
Erläuterung des Verlaufs der Titrationskurve und Begründung zur Lage der Punkte
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Zunächst erfolgt die Deprotonierung der Carboxygruppe, die am Cα-Atom gebunden ist.
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Am ersten Halbäquivalenzpunkt liegen gleiche Konzentrationen der kationischen und zwitterionischen Formen vor.
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Der Äquivalenzpunkt entspricht dem isoelektrischen Punkt (IEP). Bei diesem pH-Wert liegt nur die zwitterionische Form vor.
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Anschließend folgt die Deprotonierung der Carboxygruppe im Rest.
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Am zweiten Halbäquivalenzpunkt liegen gleiche Konzentrationen der zwitterionischen und einfach negativen Formen vor.
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Abschließend erfolgt die Deprotonierung der Ammoniumgruppe, die am Cα-Atom gebunden ist.
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Am dritten Halbäquivalenzpunkt liegen gleiche Konzentrationen der einfach und zweifach negativen Formen vor.
Rechnerische Ermittlung der pH-Werte der markierten Punkte
Bei schwachen Säuren oder Basen befindet sich der Halbäquivalenzpunkt im Pufferbereich. Daher wird hier die Henderson-Hasselbalch-Gleichung zur Berechnung verwendet.
Die Konzentration der Säure und konjugierten Base sind am Halbäquivalenzpunkt gleich groß. Durch die vereinfachte Formel können die pH-Werte der Halbäquivalenzpunkte rechnerisch ermittelt werden:
Für den isoelektrischen Punkt gilt:
Der IEP von Aminosäuren mit drei funktionellen Gruppen lässt sich näherungsweise aus zwei pKS-Werten berechnen. Für saure Aminosäuren gilt:
Für den isoelektrischen Punkt von Glutaminsäure folgt:
Da sich der IEP nur näherungsweise so ermitteln lässt, ergibt sich eine kleine Abweichung zum angegebenen IEP von 
Ökologische Aspekte:
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positiv: nachhaltige Materialien durch die Verwendung von Abfällen, z. B. Piñatex aus Ananasblättern
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negativ: lederähnliche Eigenschaften, v. a. durch Zugabe von Weichmachern, Einsatz von erdölbasierten Beschichtungsmaterialien; Abbau nur unter kontrollierten Kompostierungsbedingungen
Ökonomische Aspekte:
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positiv: kostengünstige Herstellung von Kunstleder aus erdölbasierten Kunststoffen
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negativ: echte nachhaltige vegane Alternativen ebenso teuer wie Leder
Soziale Aspekte:
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positiv: tierfreundlich
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negativ: zusätzlicher Konsum (günstige Varianten)